Poezja
Pierwsze wiersze Herberta ukazały się drukiem na łamach czasopisma "Dziś i Jutro" (nr 37 z 1950). Były to: Napis, Pożegnanie września i Złoty środek; wydrukowano je jednak bez zgody autora. Poetyckim debiutem w pełnym tego słowa znaczeniu było opublikowanie z końcem tego samego roku wiersza bez tytułu (Palce wrzeciona dźwięków...) w "Tygodniku Powszechnym" (nr 51). Do 1955 poeta ogłaszał nieliczne utwory w tymże tygodniku, i pozostawał poza głównym nurtem życia literackiego. Nie mając szans na własny tomik, zdecydował się na opublikowanie 22 wierszy w wydanej przez PAX antologii młodej poezji katolickiej ...każdej chwili wybierać muszę... (Warszawa 1954). Szerszemu gronu odbiorców został zaprezentowany dopiero w Prapremierze pięciu poetów (obok Herberta byli to: Miron Białoszewski, Bohdan Drozdowski, Stanisław Czycz, Jerzy Harasymowicz) na łamach "Życia Literackiego" (nr 51 z grudnia 1955). W 1956 ukazał się jego debiutancki tomik: Struna światła; rok później kolejny: Hermes, pies i gwiazda. Spóźniony debiut sprawił, że Herbert, biograficznie należący do tego samego pokolenia co Krzysztof Kamil Baczyński czy Tadeusz Różewicz, łączony był z pokoleniem "Współczesności", które weszło do życia literackiego na fali odwilży 1956 r. Dwa kolejne tomy, Studium przedmiotu i Napis, ukazały się w latach 1961 i 1969. W 1974 wszedł przebojem do kultury polskiej tytułowy bohater kolejnego zbioru – Pan Cogito. Postać Pana Cogito nie opuściła i późniejszej poezji Herberta. Poeta zawsze lubił posługiwać się liryką roli (w której podmiot liryczny nie może być utożsamiany a autorem), wielostopniową ironią – wprowadzony na stałe bohater sprzyjał prowadzeniu przez autora swego rodzaju gry między nim a czytelnikiem. W 1983 Herbert wydał w Instytucie Literackim w Paryżu tom następny, opatrzony znamiennym tytułem Raport z oblężonego Miasta i inne wiersze. Przedrukowywały go w kraju w całości i w części drugoobiegowe oficyny. Czas i okoliczności wydania tomu sprzyjały dosłownemu odczytywaniu tytułowego wiersza. Mimo że jego tekst dawał pełne prawo do takiego właśnie odczytania, prowadziło ono nieuchronnie do spłycenia interpretacji wiersza. Także w Paryżu ukazał się kolejny tom – Elegia na odejście (1990). W 1992 zaś, już w Polsce, Rovigo (Wrocław). Wreszcie, na kilka miesięcy przed śmiercią autora wyszedł tom ostatni – Epilog burzy. Tworzywem poezji Herberta, na co od razu zwróciła uwagę krytyka, są bardzo często mitologiczne opowieści, starożytni bohaterowie i dzieła sztuki; nie pełnią one jednak roli martwych elementów literackiej konwencji. Herbert stosuje mechanizm szczególnej demitologizacji – próbuje odrzucić wszystkie kulturowe nawarstwienia (o ile taki zabieg w ogóle jest możliwy) i dotrzeć do pierwowzorów, stanąć oko w oko z antycznymi bohaterami. W jego twórczości przeszłość nie jest bowiem czymś odległym i zamkniętym – ożywiane postaci i zdarzenia pozwalają podjąć próbę zrozumienia historii, a zatem zrozumienia i chwili obecnej. Przeszłość stanowi miarę dla teraźniejszości. Nie ma w poezji Herberta spójnej koncepcji historiozoficznej. Przeciwnie – wyraźna jest niechęć do systemów, które wyjaśniają wszystko, tłumaczą rozwój wydarzeń nieuchronną logiką dziejów. To, co da się o historii powiedzieć, wynika tylko z prostej obserwacji – że jest ona (a przynajmniej była do tej pory) terenem panoszenia się zła, któremu wiecznie przeciwstawia się garstka niezłomnych. Jednostka nie jest w stanie zmienić biegu historii, ale zobowiązana jest do stawienia, mimo wszystko, beznadziejnego oporu. Etyczny fundament twórczości Herberta stanowi bowiem przekonanie, że słuszność danej sprawy i celowość działań podejmowanych w jej obronie nie zależy od szansy na zwycięstwo. Temu patetycznemu przesłaniu towarzyszy ironiczna świadomość, że jest ono wygłaszane w zdecydowanie mało heroicznej epoce – epoce, w której potencjalnemu bohaterowi grozi nie tyle męczeństwo, ile śmieszność. Cechą współczesnego świata jest bowiem istnienie rozmytych granic między dobrem a złem, degeneracja języka odbierająca słowom jednoznaczność, powszechna dewaluacja wartości. Zło współczesne nie jest demoniczne i nie daje się łatwo zdefiniować. Mający świadomość własnej śmieszności bohater prowokuje sytuacje graniczne nie tylko dla zachowania wierności przesłaniu, ale także aby sprowokować zło, zmusić je do ujawnienia oblicza. Surowa ocena współczesności nie oznacza jednak idealizowania historii. Kres naiwnemu widzeniu przeszłości położyły doświadczenia ostatniej wojny. Podejrzliwość demaskatora wynika też ze świadomości, że wizję historii tworzą zazwyczaj kronikarze zwycięzców, należy zatem pilnie badać to co jest pod freskiem (Przemiany Liwiusza). Pomnikowy obraz starożytnych bohaterów może być fałszywy, albo inaczej – może być oparty o takie kryteria wartościowania, których nie powinno się bezkrytycznie przyjmować. Być może nasza solidarność należy się pokonanym. Według Herberta, historia nie jest jedyną, chociaż najłatwiejszą może do czynienia obserwacji dziedziną, w której objawia się zło. Obecność zła implikuje pytanie o ład i sens świata, a zatem także o obecność w tym świecie Boga. Historia literatury nie rozstrzygnęła na razie sporu o sacrum w poezji Herberta. We wcześniejszych tomach widać dwa zupełnie odmienne wizerunki Boga: albo jest wszechmocny, zimny, doskonały i odległy, albo poprzez swoje zstąpienie na ziemię odbóstwiony, a zatem bezsilny (Kapłan, Rozmyślania Pana Cogito o odkupieniu). Ten pierwszy Bóg budzi zdecydowaną niechęć – jak wszelkie abstrakcje – cenione wszak w tej poezji jest to, co małe, dotykalne i bliskie. To przecież zmysły, zwłaszcza najbardziej niezawodny dotyk, dają nam w świecie najpewniejsze oparcie. Nie ma jednak w tej poezji pogodzenia się z upadkiem sacrum, z chaosem świata. Wbrew wszystkiemu ma sens bycie wiernym – nawet umarłemu Bogu. Z braku innych punktów oparcia w sobie szukać mamy siły na ocalenie świata przed chaosem i nicością (Napis). W późniejszych utworach mniej jest deklaracji takiej pogańskiej w swej istocie siły, coraz wyraźniej za to artykułowana jest potrzeba pojednania. I choć reprezentowaną przez część krytyków opinię o pustym niebie Pana Cogito (za tytułem pracy Pawła Lisieckiego) trudno obronić w świetle wierszy z Epilogu burzy, a i na tle wcześniejszych utworów była ona dyskusyjna, to nie da się również wskazać poetyckiego świadectwa, że takie pełne, przynoszące ukojenie pojednanie nastąpiło.