Barbarzyńca w ogrodzie, plon pierwszej zagranicznej podróży Herberta, ukazał się w 1962. Składają się na niego eseje, których tematem są konkretne widziane miejsca i rzeczy oraz dwa eseje historyczne – opowieść o albigensach i o prześladowaniu zakonu templariuszy. Podróż do miejsc odbywa się równocześnie w dwóch wymiarach – jest podróżą współczesną i podróżą w czasie. Ta ostatnia zaczyna się od pradziejów w jaskiniach Lascaux, trwa przez epokę greckiego i rzymskiego antyku, czasy gotyckich katedr, renesansowego malarstwa, sentymentalnych ogrodów i staje się fascynująca dzięki temu, że podróżnik dzieli się z czytelnikami swoją wiedzą na temat mniej i bardziej poważnej historii opisywanych miejsc, przedmiotów i ludzi. Sam Herbert określił ją podróżą do miejsc, ale także podróżą do ksiąg. Znalazły się w Barbarzyńcy... także dwa eseje historyczne. Historia albigensów i upadek templariuszy zajmują Herberta nie przez swoją niezwykłość, ale wręcz przeciwnie, przez swoją symptomatyczność, przez fakt, że w rozmaitych wariantach wciąż powtarzają się w historii. I tak właśnie Herbert je opisuje: z należytym szacunkiem wobec historycznego szczegółu i osobistego dramatu zaangażowanych w nie ludzi, ale też odsłaniając ponadczasowe mechanizmy zbrodni. Kolejny zbiór esejów, Martwa natura z wędzidłem ukazał się w 1993 roku i poświęcony jest siedemnastowiecznemu malarstwu holenderskiemu. Podobnie jak w Barbarzyńcy... osobiste preferencje autora są niezależne od ogólnie przyjętych ocen. Wśród malarzy holenderskich najbardziej fascynuje go prawie zupełnie nieznany Torrentius, którego jedynym zachowanym dziełem jest właśnie tytułowa Martwa natura z wędzidłem. W przeciwieństwie do poprzedniego tomu esejów, mniej widoczna jest obecnie postać samego podróżnika. Nadal jednak interesują go ludzie – nie tylko malarze, także ci, którzy kupowali, a często zamawiali ich obrazy – jest bowiem malarstwo holenderskie wykwitem pewnej cywilizacji i niemożliwe byłoby w innym miejscu i czasie. Ostatni tom esejów ukazał się dopiero po śmierci poety, chociaż napisany został dużo wcześniej niż Martwa natura.... Labirynt nad morzem złożył bowiem Herbert w wydawnictwie „Czytelnik” już w 1968, ale później wycofał. Tom ten zawiera głównie eseje poświęcone kulturze i historii starożytnej Grecji, znalazło się w nim jednak miejsce także dla Etrusków i rzymskich legionistów spod muru Hadriana. Tym razem podróżnik Herberta zdaje się nie szukać własnych dróg - mierzy się z pomnikowymi zabytkami kultury – Akropolem, Knossos. A jednak, kiedy sięga do greckiej historii, wydobywa epizody, które zajmują mało miejsca w podręcznikach i rozbija utrwalone opinie. Pokazuje, jak polityka Peryklesa w sprawie Samos stała się początkiem końca nie tylko związku miast greckich, ale także ateńskiej demokracji. Oceny historii weryfikowane są w ten sam sposób, który postulowany był w poezji - przez zmianę perspektywy, odrzucenie punktu widzenia zwycięzców. Właśnie w Labiryncie nad morzem zasada ta została wyartykułowana najwyraźniej.